Grant Wood wird von vielen Wissenschaftlern, Kuratoren und Sammlern als der Vater des amerikanischen Regionalismus angesehen. Der Stil zeigt ländliche Szenen und Themen und kehrt zur figurativen Kunst zurück, als die europäische Moderne und die Pariser Avantgarde auf dem Vormarsch waren. Die Dargestellte auf dem vorliegenden Werk ist Woods Schwester Nan, die Wood als Modell diente und auf mehreren Werken zu sehen ist, darunter Woods berühmtestes Gemälde, Amerikanische Gotikdas sich in der Sammlung des Art Institute of Chicago befindet. 

Nur wenige Werke von Grant Wood von dieser Komplexität und Bedeutung sind jemals außerhalb von Museumssammlungen aufgetaucht, geschweige denn zum Verkauf angeboten worden. Dieses Porträt ist eines der bedeutendsten Gemälde in Woods Oeuvre. Der angesehene Grant Wood-Forscher Dr. Henry Adams erklärte, das Porträt von Nan sei "eines der letzten großen Werke von Grant Wood in Privatbesitz".

Porträt von Nan befand sich bis zu seinem Tod in der Sammlung des Künstlers und ist auch das einzige Gemälde, das er aufbewahrte - und das einzige Gemälde in seiner Wohnung. Er ging sogar so weit, dass er die Möbel und den Teppich passend zum Gemälde aussuchte, das in seinem Wohnzimmer in Iowa City hing.

Dr. Henry Adams beschreibt dieses Gemälde als "ein Pendant zu seinem berühmtesten Gemälde", Amerikanische Gotik von 1930″. Adams spekuliert weiter, dass das Porträt von Nan dazu gedacht war, Nans öffentliches Image nach American Gothic das ein Jahr zuvor gemalt wurde und berühmt geworden war und dabei eine (falsche) außereheliche Beziehung zwischen den beiden Dargestellten (Nan und ihrem Hauszahnarzt) insinuiert hatte.

Porträt von Nan ist das letzte Porträt des Künstlers aus seiner frühen Schaffensperiode, das den Abschluss der Periode bildet, in der er die Frau mit Pflanzen und American Gothic schuf. Nach 1930 schuf der Künstler nur noch wenige Gemälde pro Jahr, so dass fertige Ölgemälde zu jedem Thema eine echte Rarität sind.

Der Stil dieses Porträts ist eine Verschmelzung zwischen zeitgenössischer (zu dieser Zeit) und amerikanischer Porträtkunst des 19: "Der schwere Rahmenvorhang des Porträts, der kahle Hintergrund, das ovale Format [der in der Kolonial- und Viktoriazeit beliebten Porträts] und der Stuhl aus der Federal-Ära erinnern an viele formale Elemente der amerikanischen Volksmalerei des neunzehnten Jahrhunderts.

Grant Woods Gemälde aus dieser Zeit wurden von seiner letzten Reise nach Europa und der Kunst der nördlichen Renaissance beeinflusst, die er dort 1930 sah, als er sich vom akademisch-impressionistischen Stil seiner Jugend abwandte und seinen reifen Stil entwickelte, der Themen aus dem Mittleren Westen feierte. Das vorliegende Gemälde wurde bereits ausgiebig ausgestellt, unter anderem 2018 im Whitney Museum of American Art, New York: Grant Wood: American Gothic and Other Fables .