Fu quindi la sua prima serie Woman nei primi anni Cinquanta a cementare l'eredità di de Kooning. Con questa serie, de Kooning fuse le tecniche dell'espressionismo astratto con la figurazione rappresentativa. Nonostante questo balzo nella storia dell'arte, la serie non fu priva di controversie. Per alcuni, fu un tradimento dei principi dell'astrazione. Per altri, fu la grottesca rappresentazione delle donne a sembrare degradante e violenta. Ma fu Clement Greenberg, il critico d'arte che definì e promosse l'espressionismo astratto, a sostenere questa serie; per il critico, de Kooning spinse avanti il modernismo infondendo nell'astrazione «il potere del colore scultoreo». Le pennellate audaci e i colori espressivi sembrano scolpire le donne sulla tela trasmettendo al contempo un senso di energia che catturò le ansie dell'artista e dei tempi. Piuttosto che rompere con la storia dell'arte, la serie Woman si radicò all'interno di una genealogia di artisti che dipingevano donne (e in particolare donne nude). Ad esempio, sia de Kooning che Picasso reimmaginarono la forma femminile e svilupparono nuovi approcci alla pennellata, mantenendo tuttavia un legame con la storia dei nudi femminili. E come Picasso, de Kooning decostruì le nozioni convenzionali di proporzione, abbandonando la geometria per esami psicologici più approfonditi e una tecnica innovativa che esplorò le possibilità del piano visivo. Ciò che fu nuovo per de Kooning fu la sua incorporazione della cultura popolare dei consumi per creare le sue donne, utilizzando l'immaginario di modelle pin-up e star del cinema. Fu un artista pop, Robert Rauschenberg, che avrebbe incrociato il cammino di de Kooning. Rauschenberg si avvicinò a de Kooning per richiedere un'opera che potesse cancellare. Rauschenberg scelse deliberatamente de Kooning per la sua posizione di uno degli artisti più importanti del paese. Allo stesso modo, concedendo il permesso e una delle sue opere, uno dei suoi disegni Woman, de Kooning riconobbe il potere dell'arte e le sue possibilità.

È per queste ragioni che i musei di tutto il mondo si sono contesi l'inclusione di una delle serie Woman di de Kooning nelle loro collezioni. Dei sei dipinti che costituirono il nucleo della serie originale, i primi due sono conservati al Museum of Modern Art di New York. Il Museum of Modern Art acquisì Woman I nel 1953, un anno dopo il suo completamento, con il suo comitato che dichiarò di aver «trovato il dipinto piuttosto spaventoso, ma di ritenere che avesse un'intensa vitalità e apprezzarono la qualità del colore». Il museo riconobbe immediatamente la sua importanza non solo per l'opera di de Kooning, ma per il suo posto nella storia dell'arte, dove astrazione e figurazione si scontrarono e le piene possibilità della pittura furono rese visibili sulla tela. De Kooning rese la pittura sia ruvida che liscia, sia opaca che traslucida. Le opere rimanenti si trovano al Nelson-Atkins Museum of Art, alla National Gallery of Australia e al Carnegie Museum of Art. Solo una è in mani private, essendo stata originariamente al Tehran Museum of Contemporary Art.

De Kooning ritornò alla serie Woman in diverse fasi, come con Woman in a Rowboat. Con ogni dipinto della serie, le donne sulla tela divennero più astratte mentre si scioglievano in linee e colori. Ciò coincide con il trasferimento di de Kooning a East Hampton, New York, che egli attribuì anche al suo cambiamento di colori. I colori della tela che un tempo erano sgargianti divennero tonalità terrose. Un disegno simile si trova al Walker Art Center. Il disegno sottolinea l'abile maestria di De Kooning nel disegno, alla base delle astrazioni nel dipinto, che trasformarono le linee in figure scultoree. Woman in a Rowboat rappresenta una rara opportunità di acquisire un'importante opera d'arte, che fa parte di una serie fondamentale che ha modificato il corso della storia dell'arte ed è orgogliosamente parte dei più importanti musei del mondo.