Por tanto, fue su primera serie Woman a principios de la década de 1950 la que consolidó el legado de de Kooning. Con esta serie, de Kooning fusionó las técnicas del expresionismo abstracto con la figuración representativa. A pesar de este salto en la historia del arte, la serie no estuvo exenta de controversia. Para algunos, fue una traición a los principios de la abstracción. Para otros, fue la monstruosidad de las mujeres lo que pareció degradante y violento. Pero fue Clement Greenberg, el crítico de arte que definió y promovió el expresionismo abstracto, quien defendió esta serie; para el crítico, de Kooning impulsó el modernismo al dotar a la abstracción de «el poder del color escultórico». Las pinceladas audaces y los colores expresivos parecen esculpir a las mujeres en el lienzo, transmitiendo al mismo tiempo una sensación de energía que capturaba las ansiedades del artista y de la época. En lugar de romper con la historia del arte, la serie Woman se enraizó en un linaje de artistas que pintaban mujeres (y particularmente mujeres desnudas). Por ejemplo, tanto de Kooning como Picasso reimaginaron la forma femenina y desarrollaron nuevos enfoques de la pincelada, pero mantuvieron un vínculo con la historia de los desnudos femeninos. Y al igual que Picasso, de Kooning deconstruyó nociones convencionales de proporción, descartando la geometría en favor de exámenes psicológicos más cercanos y una técnica que desafiaba límites, explorando las posibilidades del plano visual. Lo que fue novedoso para de Kooning fue su incorporación de la cultura de consumo popular para crear a sus mujeres, utilizando imágenes de modelos pin-up y estrellas de cine. Fue un artista pop, Robert Rauschenberg, quien se cruzaría con de Kooning. Rauschenberg se acercó a de Kooning para solicitarle una obra que pudiera borrar. Rauschenberg eligió deliberadamente a de Kooning por su posición como uno de los artistas más importantes del país. Del mismo modo, al conceder el permiso y una de sus obras, uno de sus dibujos de Woman, de Kooning reconoció el poder del arte y sus posibilidades.

Es por estas razones que museos de todo el mundo han clamado por incluir una de las series Woman de de Kooning en sus colecciones. De las seis pinturas que conformaron el núcleo de la serie original, las dos primeras están alojadas en el Museum of Modern Art de Nueva York. El Museum of Modern Art adquirió Woman I en 1953, un año después de su finalización, afirmando su comité que «encontraron la pintura bastante aterradora, pero sintieron que tenía una vitalidad intensa y les gustó la calidad del color». El museo reconoció inmediatamente su importancia no solo para la obra de de Kooning, sino para su lugar en la historia del arte, al colisionar abstracción y figuración y hacerse visibles en el lienzo todas las posibilidades de la pintura. De Kooning hizo la pintura áspera y suave, y opaca y translúcida a la vez. Las obras restantes se encuentran en el Nelson-Atkins Museum of Art, la National Gallery of Australia y el Carnegie Museum of Art. Solo una está en manos privadas, habiendo estado originalmente en el Tehran Museum of Contemporary Art.

De Kooning regresó a la serie Woman en diferentes etapas, como en Woman in a Rowboat. Con cada pintura de la serie, las mujeres en el lienzo se volvieron más abstractas al fundirse en líneas y colores. Esto coincide con la mudanza de de Kooning a East Hampton, Nueva York, a la que también atribuyó su cambio de colores. Los colores del lienzo que antes eran chillones se convirtieron en tonos tierra. Un dibujo similar se encuentra en el Walker Art Center. El dibujo subraya la hábil destreza en el dibujo de De Kooning, subyacente a las abstracciones en la pintura, que transformaron líneas en figuras escultóricas. Woman in a Rowboat representa una oportunidad excepcional de adquirir una obra de arte importante, parte de una serie emblemática que cambió el curso de la historia del arte y forma parte con orgullo de los museos más destacados del mundo.