יש את הנואם העצום והלוחם הנועז והבלתי מנוצח שאנחנו מכירים... ויש גם את וינסטון צ'רצ'יל ה'אחר' הזה – הפרסונה המדיטטיבית וחסרת המנוחה המחפשת לנצח נסיגה ומקום של בדידות לצייר כמו שד. הוא השליך את עצמו לתוך המעשה כי זה ספג אותו ודרש ריכוז מוחלט. הוא גם הציע לו אתגרים ללא ידיעתו כסופר או נואם ציבורי. ככל שהרטוריקה המרגשת שלו הייתה מסוגלת להפעיל את הכוח להתנדנד ולהפוך את דעת הקהל, ציור ייצוגי עומד בפני עצמו, מופשט מאמנות או הונאה. ציורים אלה מייצגים חלון לאדם מבריק העוסק בהנאה ברגעיו הבלתי מוגנים ביותר.
היסטוריונים יצביעו תמיד על ציור כאליקסיר משקם שאיפשר לפיירברנד הגבוה להיפרד מחיים לחוצים מלאי עגמומיות, דאגה וחרדה. ויש אמת בזה. ציור הוא, כפי שאמר פעם מפורסם, "כמו לקחת קופסת צבע על נסיעה בשמחה, כדי להרים את הדם והדמעות של הבוקר. אלמלא הציור, לא הייתי יכול לשאת את המתח של הדברים."
הוא צייר מעל 500 יצירות, קונטרפונקט מדהים לאותו מיתולוגי 'אחר' וינסטון צ'רצ'יל שעבורו אנו מדליקים נר של הכרת תודה. ניגוד הטיפול הרגיש של ציורים אלה עם המוניטין שלו כלוחם וגיבור מלחמה ואנחנו צנרת עוד שכבה של אופיו ואישיותו. עם זאת, אנו חשים גם בכיוון עקבי הניכר בדקירה מכוונת וחתך בבד עם מברשת הצבע שלו – עדות לכך שהוא אימץ באופן מלא את הפיזיות של הציור בשמנים.
כמה מיצירות אלה צוירו בשנות השלושים כאשר עזב חורפים אנגליים אומללים אל הפחות ברי מזל ונסע לדרום צרפת. האור והצבע כאן הרימו את מצב רוחו כמו הצבעים שלו. זה הפך לגן העדן שלו במגרש המשחקים. כאן, ובמרוקו ומרקש הוא נספג לחלוטין על ידי האור העז והצבע הרווי. ממקומות ואקלים אלה, הוא לקח את הרמזים שלו מן האימפרסיוניסטים והפוסט-אימפרסיוניסטים שהוא העריץ.
הערכה לאהבתו של צ'רצ'יל לאמנות משלימה הערכה לאיש. ואם אתם יכולים, דמיינו את הזמן הנפלא שהיה לו ב"להילחם בציור עד ההכנעה" (כמו שנכדתו הייתה אומרת), מתנשפים על הסיגר שלו ושוכחים את דאגות העולם. עבור אדם שעל כתפיו גורל העולם אולי נח, יש המון ראיות לכך שהוא מעולם לא היה מאושר יותר או מרוצה יותר.