ידוע כממדן הגדול ביותר של המאה ה -20 ואת המושיע של הציוויליזציה המערבית, זוכה פרס נובל, ואת הנושא של הסרט האחרון מועמד לאוסקר, יותר אנשים מאשר אי פעם מתעניינים סר וינסטון צ'רצ'יל (1874-1965). עם זאת, מעטים מודעים לכך שהוא היה צייר נלהב. 11 ציורי שמן של צ'רצ'יל משנות העשרים עד ה-40, מאוסף משפחתו של ג'וליאן סנדיס המנוח, הבכור מבין נכדיו של צ'רצ'יל, יצטרפו לאור הזרקורים בציוריו של סר וינסטון צ'רצ'יל, ב-21 במרץ עד 30 במאי 2018, בהת'ר ג'יימס פיין ארט, פאלם דזרט, קליפורניה.

תשעת הנופים יחד עם סצנת חוף וחיי דומם מתארים אחוזות חברים, גנים, כמו גם מקומות נופש משפחתיים, כולל כמה מיעדי הנסיעה האהובים על צ'רצ'יל בצרפת ובמרוקו.

ציורים אלה היוו חלק מתעריכת טיולים בג'ורג'יה לציון 50 שנה למותו של צ'רצ'יל שאורגנה על ידי מוזיאון שער המילניום, אטלנטה, ג'ורג'יה (2014-15). לאחר מכן, הציורים הוצגו בתערוכות שונות על צ'רצ'יל שאורגנו בשיתוף עם מוזיאון צ'רצ'יל הלאומי במכללת ווסטמינסטר, פולטון, MO. מיקומים כוללים את מוזיאון האמנות מילדרד ליין קמפר באוניברסיטת וושינגטון, סנט לואיס, MO (2015-16); המלכה מרי, לונג ביץ', קליפורניה (2016); ואגודת ארבע האמנויות, פאלם ביץ', פלורידה (2017-18). לפני 2014, הציורים כיבדו את קירות בתי משפחת סנדיס בבריטניה.

וינסטון צ'רצ'יל היה בן 40 כשהתחיל לצייר - באחד הרגעים הנמוכים בחייו. זה היה ביוני 1915, זמן קצר לאחר התפטרותו הכפויה מתפקיד הלורד הראשון של האדמירליות בעקבות המערכה ההרסנית של דרדנלים. ביום ראשון אחר הצהריים, גיסתו ליידי גוונדולין הושיטה לו מכחול השייך לאחיינו הצעיר. במאמרו "ציור כבילוי" משנת 1921 נזכר צ'רצ'יל: "ואז המוזה של הציור נחלצה לעזרתי". הציור סיפק מפלט מלחצים של פוליטיקה ועיתונאות, וממה שצ'רצ'יל כינה "הכלב השחור" של הדיכאון. יתר על כן, צ'רצ'יל ראה בציור בסיס בוחן לחוזקות מנהיגות כגון חוצפה, ענווה, ראיית הנולד ועוצמת הזיכרון.

לדברי דאנקן סנדיס, נינו של וינסטון צ'רצ'יל ובנו של ג'וליאן סנדיס, "למרות שהציור היה רק תחביב, צ'רצ'יל למד מיומנויות חדשות בהן השתמש בחייו הפוליטיים והדיפלומטיים. זה נתן לו מקלט בזמן מצוקה, ואני מאמין, הפך אותו ליעיל יותר ב-1940 כשהיטלר התכונן לפלוש לבריטניה".

הוא קיבל השראה מהסימפרסיוניסטים ונהנה לצייר אוויר plein. ולאן שלא הלך — בחופשה או לעבודה — לווה צ'רצ'יל בצבעיו, במברשותיו, בבדיו ובהקלה. אמצעי הבחירה שלו היה שמן, ונתיניו המועדפים היו נופים ונופי ים. כ-550 הקנבסים שלו - או ה"דאבים" שלו כפי שכינה אותם - מספרים את סיפור מסעותיו ברחבי אירופה, צפון אמריקה וצפון אפריקה. הוא צייר הכי הרבה בדרום צרפת. סצנת החוף ליד מרסיי, 1935 בקירוב, והגן השקוע של לה דרגונייר, קאפ מרטין, שנות השלושים בקירוב (ניתנה על ידי קלמנטיין כמתנת חתונה לנכדה ג'וליאן סנדיס) בתצוגה זוכרת את הצבעים ואת משיכות המכחול הרחבות של האימפרסיוניסטים שהוא העריץ.

צ'רצ'יל למד בעיקר את עצמו כצייר למרות סגנונו פותח באמצעות חונכות מחברים וציירים מוכשרים כגון סר אוסוולד בירלי, סר ג'ון וליידי (הייזל) לאברי, פול מבוך, סר ויליאם ניקולסון ו וולטר סיקרט. הוא ביקר במוזיאונים ובגלריות כדי ללמוד יצירות נהדרות, והעתיק ציורים של צ'ארלס דאוביני, ג'ון סינגר סרג'נט ופול סזאן.

לאורך כל חייו צ'רצ'יל תמיד היה צנוע לגבי איכות עבודתו. בשנת 1921 שלח חמישה ציורים תחת שם בדוי (צ'ארלס מורין) לתערוכה בגלריה דרואט בפריז. ב-1947 הוא שוב השתמש בשם בדוי (דייוויד וינטר) כשהגיש שתי עבודות לאקדמיה המלכותית לאמנויות בלונדון לתערוכת הקיץ שלו - שמו האמיתי נחשף רק לאחר שהשניים התקבלו. הוא זכה להכרה נוספת כאמן כאשר האקדמיה המלכותית בחרה בו כאקדמאי כבוד יוצא דופן בשנת 1948, וערך תערוכת יחיד של יצירותיו שטיילו ברחבי העולם בשנים 1958-1959 - התערוכה הראשונה והיחידה של אמן חובב במוסד. בין הציורים בתצוגה, אגם ליד ברקלס בסתיו, ג. 1930, על הוור, 1935 בקירוב (שנתלה בביתו של צ'רצ'יל בלונדון שלאחר המלחמה, ומאוחר יותר בדירתה של קלמנטיין בלונדון עד מותה בשנת 1977), והטחנה בסנט ז'ורז'-מוטל, 1930 בקירוב, הוצגו בהתאמה בתערוכות הקיץ של האקדמיה המלכותית בשנים 1949, 1952 ו-1962.