במבט ראשון, ציוריו של דונלד רולר וילסון נראים דומים לציורים של אלביס על קטיפה שחורה, אך בהשוואה שטחית זו הציורים כורים עומקים עמוקים של הקשר, תיאוריה וטכניקה.
בדייקנותו ועינו של צייר מאסטר זקן, רולר וילסון מעלה באוב סצינות שנראות כאילו הן ממשיכות שושלת של יצירות היסטוריות אמנותיות – דיוקנאות אציליים וציורי טבע דומם מפוארים. עם זאת, הוא מאכלס את יצירותיו בדמויות סוריאליסטיות וייחודיות, ביניהן קוקי האורנגאוטן התינוק, ג'יין נערת הפאג, לורטה השחקנית קאט ועוד. המתח הזה יוצר הבנה פוסט-מודרנית של האמנות – הטכניקה ההולנדית דמוית המאסטר היא גם הנקודה וגם לא לעניין, שנינו בעניין הבדיחה וגם בנושא שלה.
רולר וילסון הגיחה לצד הפוסטמודרניזם, שפרץ לזירה בשנות ה-70 וה-80. אמורפי וקשה לבטא, הפוסטמודרניזם שינה את המחשבות המסורתיות של אמנות ועיצוב, והביא מודעות עצמית קורצת שכבתית באירוניה לתרבות החזותית. התנועה התענגה על סתירות – מפוארת וזולה, כמעט לא מעשית, עבר בהווה. בעוד המודרניסטים הביטו כלפי חוץ אל עולם חדש לגמרי, הפוסטמודרניסטים שברו אותו.
ב"מחפשים את הבתולה ביער" הציור יושב באי נוחות בין מסורות היסטוריות שונות של אמנות – דיוקנאות מאסטר ישנים, ציורי היסטוריה מפוארת עם רמזים לתמונות בעייתיות ויקטוריאניות. הציור צבוע להפליא בטכניקה ללא דופי, ונראה מוזר עם הנבדקים – אם שימפנזה נושאת כלב לצד ילד שימפנזה עם פאלוס על מצחו. אפילו הכותרת המאריכה והפואטית דוחפת את הציור לאבסורד יפהפה.
ב"המשובט", "הפתיל" ו"האחות דינה אולי",רולר וילסון מציע אבסורד סוריאליסטי עוד יותר - הסמיכות של נזירה מעשנת, כלב מתאים בכרכרה לתינוק, פצצה יפנית וזיקוקים. התנוחה שלה מתייחסת דיוקן המשפיע של דייגו Velazquez של X חף מפשע להביא חפצים שמסביב להתמקדות חדה. האם זה אוסף של פריטים מוזרים או רולר וילסון עושה פרשנות מחודדת?
המזנון של ארצי ויוצא דופן, שטותי ורציונלי משקף את הגישה הכללית של רולר וילסון. כפי שציין פעם, הוא מבלה "ימים ולילות בהרהור על משמעות החיים, מצב היקום ורשת הקניות הביתית. . . . יותר מהכל, העבודה שלי עוסקת בחוסר טעם. זה מוציא את כל היהירות מכל מה שאתה עושה כשאתה יודע שאלוהים הרבה יותר גדול ממך. ובכל זאת כל מה שאתה ועושה ורואה מלא באלוהים: הדשא, האספלט, והאנשים שנלחמים על אקוונט בוול-מארט. . . . אתה יכול לעשות אמירה אינטלקטואלית עמוקה רק על ידי ביסוס המאמצים שלך על טפשות."
בדרך זו, רולר וילסון הוא חלק משושלת של אמנים, כמו הנס-פיטר פלדמן או ריימונד פטיבון, ששולחים אמנות וגורמים לנו לחשוב בצורה ביקורתית יותר על תרבות חזותית. אמנים אלה משרתים חוסר טעם הומוריסטי תחת חשיבה עמוקה.
עבודתו של דונלד רולר וילסון נכללת באוספים קבועים בולטים, ביניהם מוזיאון הירשהורן וגן הפסלים, המוזיאון לאמנות עכשווית בשיקגו, מוזיאון נלסון-אטקינס ומוזיאון ברוקלין. עבודתו נכללת גם במספר אוספים תאגידיים, ביניהם בנק אוף אמריקה, תאגיד פריטו ליי ותאגיד בראונינג פריס. אספנים בולטים כוללים את ג'ק ניקולסון, אליזבת טיילור וסטיב מרטין.
