ידוע כמדינאי הגדול ביותר של המאה ה-20 ומושיע הציוויליזציה המערבית, זוכה פרס נובל ונושאו של סרט שהיה מועמד לאחרונה לפרס האוסקר, יותר אנשים מאי פעם מתעניינים בסר וינסטון צ'רצ'יל (1874-1965). עם זאת, מעטים מודעים לכך שהוא היה צייר נלהב.
וינסטון צ'רצ'יל היה בן 40 כשהתחיל לצייר - באחד הרגעים הנמוכים בחייו. זה היה ביוני 1915, זמן קצר לאחר התפטרותו הכפויה מתפקיד הלורד הראשון של האדמירליות בעקבות המערכה ההרסנית של דרדנלים. ביום ראשון אחר הצהריים, גיסתו ליידי גוונדולין הושיטה לו מכחול השייך לאחיינו הצעיר. במאמרו "ציור כבילוי" משנת 1921 נזכר צ'רצ'יל: "ואז המוזה של הציור נחלצה לעזרתי". הציור סיפק מפלט מלחצים של פוליטיקה ועיתונאות, וממה שצ'רצ'יל כינה "הכלב השחור" של הדיכאון. יתר על כן, צ'רצ'יל ראה בציור בסיס בוחן לחוזקות מנהיגות כגון חוצפה, ענווה, ראיית הנולד ועוצמת הזיכרון.
לדברי דאנקן סנדיס, נינו של וינסטון צ'רצ'יל ובנו של ג'וליאן סנדיס, "למרות שהציור היה רק תחביב, צ'רצ'יל למד מיומנויות חדשות בהן השתמש בחייו הפוליטיים והדיפלומטיים. זה נתן לו מקלט בזמן מצוקה, ואני מאמין, הפך אותו ליעיל יותר ב-1940 כשהיטלר התכונן לפלוש לבריטניה".
הוא קיבל השראה מהאימפרסיוניסטים ונהנה לצייר באוויר. ובכל מקום שאליו הלך — לחופשה או לעבודה — צ'רצ'יל לווה בציורים, במכחולים, בבדים ובקלים שלו. המדיום המועדף עליו היה שמן, והנושאים המועדפים עליו היו נופים ונופי ים. כ-550 הבדים שלו - או ה"דאובים" שלו כפי שהוא כינה אותם - מספרים את סיפור מסעותיו ברחבי אירופה, צפון אמריקה וצפון אפריקה. הוא צייר הכי הרבה בדרום צרפת.
צ'רצ'יל למד בעיקר את עצמו כצייר למרות סגנונו פותח באמצעות חונכות מחברים וציירים מוכשרים כגון סר אוסוולד בירלי, סר ג'ון וליידי (הייזל) לאברי, פול מבוך, סר ויליאם ניקולסון ו וולטר סיקרט. הוא ביקר במוזיאונים ובגלריות כדי ללמוד יצירות נהדרות, והעתיק ציורים של צ'ארלס דאוביני, ג'ון סינגר סרג'נט ופול סזאן.
לאורך כל חייו היה צ'רצ'יל תמיד צנוע לגבי איכות עבודתו. ב-1921 שלח חמישה ציורים תחת שם בדוי (שארל מורין) לתערוכה בגלריה דרואט בפריז. ב-1947 הוא השתמש שוב בשם בדוי (דייוויד וינטר) כשהגיש שתי עבודות לאקדמיה המלכותית לאמנויות בלונדון לתערוכת הקיץ שלה - שמו האמיתי נחשף רק לאחר שהשניים התקבלו. הוא זכה להכרה נוספת כאמן כאשר האקדמיה המלכותית בחרה בו לאקדמאי של כבוד ב-1948, וקיים תערוכת יחיד של עבודותיו שהופיעה ברחבי העולם בשנים 1958-59 - התערוכה הראשונה והיחידה של אמן חובב במוסד.