Largement connu comme le plus grand homme d'État du XXe siècle, le sauveur de la civilisation occidentale et un lauréat du prix Nobel, Sir Winston Churchill était également un peintre passionné. Churchill avait 40 ans lorsqu'il a commencé à peindre, à l'un des moments les plus sombres de sa vie. C'était en juin 1915, peu de temps après sa démission forcée du poste de Premier Lord de l'Amirauté à la suite de la désastreuse campagne des Dardanelles. Un dimanche après-midi, sa belle-sœur Lady Gwendoline lui remet un pinceau appartenant à son jeune neveu. Dans son essai de 1921 intitulé "Painting as a Pastime", Churchill se souvient : "Et c'est alors que la muse de la peinture est venue à mon secours". La peinture était un refuge contre le stress de la politique et du journalisme, et contre ce que Churchill appelait "le chien noir" de la dépression. En outre, Churchill considérait la peinture comme un terrain d'essai pour les forces de leadership telles que l'audace, l'humilité, la prévoyance et la force de la mémoire.