Grant Wood es considerado por muchos estudiosos, conservadores y coleccionistas el padre del Regionalismo estadounidense. El estilo presenta escenas y temas campestres y vuelve al arte figurativo cuando el Modernismo europeo y las Vanguardias parisinas se estaban imponiendo. La modelo de esta obra es la hermana de Wood, Nan, que le sirvió de modelo y apareció en varias obras, incluido su cuadro más famoso, Gótico americanode la Colección del Instituto de Arte de Chicago. 

Pocas obras de Grant Wood de esta complejidad e importancia han aparecido fuera de las colecciones de los museos, y mucho menos se han puesto a la venta. Este retrato es uno de los cuadros más significativos de la obra de Wood. El Dr. Henry Adams, estimado estudioso de Grant Wood, afirmó que Retrato de Nan es "una de las últimas obras importantes de Grant Wood en manos privadas".

Retrato de Nan formó parte de la colección del artista hasta su muerte y es también el único cuadro que conservó, y el único cuadro de su casa, ya que llegó a elegir el mobiliario y la alfombra para complementar el cuadro que colgaba en su salón de Iowa City.

El Dr. Henry Adams describe este cuadro como "un colgante de su pintura más famosa", Gótico americano de 1930″. Adams especula además que Retrato de Nan pretendía rectificar la imagen pública de Nan después de Gótico americano pintado el año anterior, que se había hecho famoso y, al hacerlo, había insinuado una (falsa) relación extramatrimonial entre los dos sujetos (Nan y su dentista familiar).

Retrato de Nan es el último retrato del artista de su primera época, el colofón al periodo en el que creó Mujer con plantas y American Gothic. A partir de 1930, el artista sólo pintó unos pocos cuadros al año, por lo que los óleos terminados de cualquier tema son una auténtica rareza.

El estilo de este retrato es una fusión entre el retrato estadounidense contemporáneo (de la época) y el del siglo XIX: "la pesada cortina que enmarca el retrato, el fondo austero, el formato oval [de los retratos favorecidos en las épocas colonial y de Victoria] y la silla de la época federal evocan muchos de los elementos formales que se encuentran en la pintura popular estadounidense del siglo XIX"

Las pinturas de Grant Wood de este período fueron influenciadas por su reciente viaje a Europa y el arte del Renacimiento del Norte que vio allí en 1930, cuando se alejó del estilo académico/impresionista de su juventud y desarrolló su estilo maduro que celebraba temas del Medio Oeste. El presente cuadro ha sido objeto de numerosas exposiciones, incluida una muestra en 2018 en el Whitney Museum of American Art de Nueva York: Grant Wood: American Gothic and Other Fables .